Le premier album éponyme de Chicago Transit Authority - du nom de la régie de transports publics de Chicago - qui changera très vite son nom pour le plus maniable Chicago, était un double album révolutionnaire à plus d'un titre en 1969. D'abord le pari risqué du format, un double album pour débuter et se faire connaître, et ensuite pour la musique proposée, en pleine explosion hippie, à mi-chemin du démarrage de la vague de San Francisco et Woodstock : une musique élaborée, écrite et construite, un rien prise de tête et chargée diront certains, mais imaginative, amalgamant rock, jazz, funk et pop.
Paris risqué mais pari réussi, le double album fut un succès, le groupe se fit un nom, grâce à quelques titres percutants, "Beginnings", "Does anybody really know what time it is?" et surtout "Questions 67 et 68".
Statistiquement, "Chicago Transit Authority" est resté ensuite au top albums américain pendant trois ans, premier album certifié double platine et le groupe une nomination aux Grammy pour meilleur nouvel artiste.
CHICAGO TRANSIT AUTHORITY Questions 67 & 68 (Live TV Tous en scène France 1969)